Um 1240 gründeten die Edelherren zur Lippe mit Horn eine erste Stadt am nördlichen Hellwegstrang. Kurz danach folgte Blomberg und auch an der Gründung von Barntrup waren die Lipper beteiligt. Sie konnten so ihren Herrschaftsraum an der Straße entlang ausbauen. Alle lippischen Städte entwickelten sich noch im Mittelalter zu lebendigen Orten mit einem regen Marktgeschehen. Das heutige Lippe ist daher nicht zuletzt durch die mittelalterlichen Stadtgründungen am Hellweg und an der Bremer Straße (Lemgo) entstanden.